年到四十的國文老師林耀國被他的一個反叛的女學生愛上，師生戀在所有現實和文藝的交匯處都是常見的事。吊詭的是林耀國的妻子，也是他當年的同班同學陳文靖，在幾十年前也經歷了同樣的事。年輕的耀國迷戀著古典文學，迷戀著文靖，更崇拜著他們的國文老師。于是，當阿靖懷上了老師的孩子而被拋棄時，耀國坦然與之結婚，承擔起了家庭重任。二十年過了，林家過著平淡而略顯拮據的生活，當年耀國的同學一個個發達了，買起了游輪別墅，也有個別落魄的，如阿銳，還過著當酒保的顛沛日子。電影就從這里開始。
片中的幾個細節是讓我喜歡的，耀國和他的同學們聚會吃飯，其中一個提出買單，而他卻堅持出自己的份子錢。妻子說：“人家不一定高興你出錢。”意思是你出了，反而可能被孤立。耀國上課，學生卻捧著漫畫書談論著色情片，他只能插科打諢，迎合著他們，在散漫凌亂的課堂紀律中朗讀孟子和李白。他如所有沉湎在舊文學余暉中的窮酸文人那般，有著不合時宜的自尊和自傲。國文雖是迂腐的玩意兒，但在一些資深的“文學青年”心中，卻有著不可撼動的地位，這地位，甚至可以蓋過人在現實中受到的一切委屈。但委屈，終有一日是會浮現出來的，這就是理想可泣可悲的地方。
昔日不負責任的老師老病歸來，現在的妻子倒是超脫了，對他沒了愛恨，只有一種被我稱之為“泛情感”的東西，總之，是了雕飾的某種情意，無法細說。耀國的委屈與不甘卻蒙上心頭，當年的老師，當年的妻子，這所有和理想，和夢，和美好的文學混合在一起的東西突然讓他感到一種撕裂感，好像腦子里的兩條神經在打架，他無法擺平它們，而這時，他的學生卻向他走來。
如今的學生是大不同了，林嘉欣飾演的女學生對耀國來說，與其是誘惑，不如說是挑戰。她的叛逆，強勢和非主流在他的眼睛里何嘗不是另一種形式的理想，或另一種形式的逃避。他們在深圳的一夜，也許發生了關系，也許沒有，但唯一能肯定的是，這是一次混雜著往事的糾纏，是一幅幅不同年代相似場景的片段的剪輯粘貼。于是他理解了，或者至少想通了他老師當年的行為模式，他們共同的軟弱和不負責，他們對于生活不夠粗魯直率的判斷。當年的老師逃回到他老婆身邊，你很難說這純粹是為了利益還是為了脆弱的心不再被折騰，正如今天的他。他也回來了，回到妻子身邊，現在他的學生是否懷孕我們無從得知，只看到他們一家，包括現已長大成人的老師的孩子，聚集在醫院里，對著已經暈迷的老師朗誦蘇軾的《前赤壁賦》。
“如怨如慕，如泣如訴……”雖然這個電影的名字叫作《男人四十》，可它呈現的卻是人生的各個階段，從莽撞的青春，到衰弱的垂暮之年，且不分男女。而在這整個漫長的人生階段中，只有中年，夾在各種極端之間，充滿了矛盾。林耀國和他的妻子總在堅持著什么，是理想嗎？有，但不全是，而且當理想成了習慣，更成了一種看待問題的方式時，理想本身已經不重要的，它的力量也已經慢慢不存在了，甚至反證起了人的軟弱。
耀國說，他為什么偏偏和當年班上那個又瘦又懶的阿銳做了朋友，是因為這么多年來，他其實都在享受這種當好學生的優越感，即便“好學生”對于中年的他而言已經沒有了意義。他愛慕文靖，感激他的國文老師，但這兩人卻在感情和道義上束縛了他那么多年，他卻幾乎不知道掙脫。即便他知道反抗，在他的女學生面前，他也仍然是軟弱的，他沒有師道尊嚴，甚至沒有勇氣主動要求她的身體，這就是理想的另一種形態。
這部電影無關背德、也無所謂骯臟與否，師生戀更是個幌子，只負責把你領到故事里頭，我相信許鞍華最終要談的還是這玄而又玄的“理想”。林耀國和妻子又回到了彼此身邊，想過分開，但最終分不開，于是提議：看看長江吧，看看李白、杜甫和蘇東坡筆下的長江。再不看，三峽工程會把很多地方淹沒，就再也找不到古詩詞中的那些好地方了。片末，是一小段長江的片段，水流得很靜，不像我們往常看到的那樣洶涌澎湃。面對這條也同樣將要面臨被閹割命運的大江，我想，再沒有比我們，所有人此時的距離更近的時候了。
