《雨巷》是戴望舒最負盛名的作品，正是這首詩，為他贏得了“雨巷詩人”的桂冠。經過漫長歲月的淘洗，這首詩散發出更加迷人的藝術魅力，雨傘、丁香、頹墻，總能把人帶入窄窄悠長的雨巷，然后，像雨絲粘衣一樣，被染上一層愁怨、凄清和惆悵……
詩歌由雨巷、姑娘和抒情主人公三個抒情元素構成�！跋铩笔且粋�狹窄、逼仄的半封閉空間，給人以壓抑感�！坝辍笔堑蜌鈮簹夂蛳碌漠a物，雨滴的下墜，帶給人失落、低沉之感，雨幕密織，又給人屏蔽、阻隔的孤獨之感。詩人的江南人身份，又使“巷”的審美想象是江南小巷，“雨”的審美想象是江南那纏綿無盡的“梅子黃時雨”，這就更為該詩營造了一種凄清、寂寥、壓抑的意境。就是在這種氛圍中，詩人“希望逢著”一個姑娘，這個姑娘孤獨、冷漠、凄清、惆悵，飽含丁香一般的愁怨。馬克思認為，“美是人本質力量的對象化”，詩人所希望逢著的這樣的姑娘，正是詩人孤獨、凄清心境的對象化。這個姑娘雖然有著丁香一般的愁怨，卻又是像丁香一般的美、丁香一般地香，這樣一個令人眷戀的“審美對象”，卻無法留住，她像夢一般地，從“我身旁飄過”，而且，到了一個衰敗的所在——“雨巷”的盡頭，“頹圮的籬墻”。這個擦肩而過、可望不可即的愛情故事，更加重了抒情主人公的消沉情緒。這樣，江南雨巷所特有的纏綿、凄冷的外部環境，那個丁香一般的姑娘所烘托出的內心世界，以及詩歌在開頭、結尾所描繪的那個“撐著油紙傘”“獨自”“彷徨”的外部形象，立體地塑造了一個孤獨而彷徨的抒情主人公形象。
直觀地看，詩歌寫了一個白日夢，是一個有關青春和愛情的故事，甚至可以想到弗洛伊德“力比多”驅力下的潛意識、意識流。但是，“詩言志”，而人又是歷史的具體的人，因此，要真正理解這首詩，首先必須了解這首詩產生的時代背景和詩人處境�！队晗铩纷饔�1927年夏，正是國共分裂、大革命陷入低潮的時期。年輕的戴望舒像許多同齡人一樣，懷抱理想，熱情投身于這場大革命，但是，國民政黨的清黨，粉碎了他們的政治理想，給年輕的心帶來沉重打擊。為了躲避白色恐怖，戴望舒藏身到上海松江鄉下朋友家里。正是在這樣的低氣壓下，對政治氣氛格外敏感的詩人，創作了這首詩。因此，《雨巷》中作為環境出現的“雨巷”，反映了白色恐怖籠罩下的時代氛圍，那個結著丁香愁怨、可望不可即的姑娘，代表了詩人及一代年輕人的理想，而孤獨、彷徨的抒情主人公，則代表了那個時代中青年的普遍的情感狀態和思想狀況。也正因此，這首詩一發表，就在讀者中引起強烈共鳴。
《雨巷》產生如此強烈的藝術效果，與詩人借鑒法國象征主義詩歌的表現技巧有關。象征主義是西方詩壇繼現實主義、浪漫主義之后涌現的文學新潮，它的主要理論認為，人的心靈和自然界之間存在一種應和關系，尋找這種應和的契合點，是詩歌的使命。
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