《雨巷》1927年夏天，寫成后差不多一年，作者將它投寄到《小說月報》。當時代理《小說月報》編輯的葉圣陶一看到這首詩就非常喜歡，稱它“替新詩的音節開了一個新的紀元”，并送給作者“雨巷詩人”的稱號。這一年，作者才22歲。
一首好的抒情詩，應該是藝術美的結晶。它會超越時間和空間的限制而喚起人們審美的感情。然而多年來，《雨巷》和戴望舒的其他一些詩作，卻被視為象征派和現代派的無病呻吟而排斥在文學史的視野外;直到最近，人們才像觀賞出土文物一樣，把這些作品從遺忘的塵土中挖掘出來，又重新看到了它們身上的藝術光輝。
戴望舒在坎坷曲折的二十多年創作道路上，只給我們留下來九十多首抒情短詩，《雨巷》，就是他早期的一首成名作。
戴望舒的詩深得中國古典詩詞中婉約、清麗詩風的韻致，但又受到法國象征詩歌派的影響，因而他的早期詩作總體上表現出一種孤獨、抑郁和消沉的特點。《雨巷》就是這樣。這首詩寫的是梅雨季節江南小巷中的一個場景。細雨蒙蒙中，“我”懷著一種落寞、惆悵的情緒和一絲微茫的希望，撐著油紙傘在悠長寂寞的小巷中踽踽獨行。
這首詩寫得既實又虛，朦朧恍惚。“我”似乎有著滿腹的心事，無限的煩憂，但又不愿明說，或者是說不出來。“我”似乎在期待什么、追求什么，而期待和追求的目標又顯得那樣遙遠而渺茫。“她”出現了，這或許是在幻覺中，或者是真的，但“她”的出現是那樣地快，逝去也那樣地快，一剎那間擦肩而過，消失在前方，“像夢一般的凄婉迷茫”。“我”只有自怨自艾，自悲自嘆。詩中的“姑娘”，我們可以認為是實指，是詩人心中期待已久的美麗、高潔而憂郁的姑娘。但我們也可以把這位“姑娘”當做詩人心中朦朧的理想和追求，代表了詩人陷入人生苦悶時，對未來渺茫的憧憬。
詩人在《雨巷》中創造了一個丁香一樣的結著愁怨的姑娘。這雖然是受古代詩詞中一些作品的啟發。用丁香結，即丁香的花蕾，來象征人們的愁心，是中國古代詩詞中一個傳統的表現方法。如李商隱的《代贈》詩中就有過“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”的詩句。南唐李璟更是把丁香結和雨中愁悵聯在一起了。他有一首《浣溪沙》
手卷真珠上玉鉤，依前春恨鎖重樓。風里落花誰是主?思悠悠!
青鳥不傳云外信，丁香空結雨中愁。回首綠波三楚暮，接天流。
這首詩里就是用雨中丁香結做為人們愁心象征的，很顯然，戴望舒從這些詩詞中吸取了描寫愁情的意境和方法，用來構成《雨巷》的意境和形象。這種吸收和借鑒是很明顯的，但是能不能說《雨巷》的意境和形象就是舊詩名居“丁香空結雨中愁”的現代白話版的擴充和稀釋呢?我認為不能這樣看。在構成《雨巷》的意境和形象時，詩人既吸取了前人的經驗，又有了自己的創造。第一，古人在詩里以丁香結本身象征愁心，《雨巷》則想象了一個如丁香一樣結著愁怨的姑娘。她有丁香瞬忽即失的形象，與古典詩詞中套用詞舊典不同，也與詩人早期寫的其他充滿舊詩詞調子的作品迥異，表現了更多的新時代氣息。“丁香空結雨中愁”沒有“丁香一樣的結著愁怨的姑娘”更能喚起人們希望和幻滅的情緒，在表現時代憂愁的領域里，這個形象是一個難得的創造。第二，在古代詩詞里，雨中丁香結是以真實的生活景物來寄托詩人的感情的。詩人依據生活的經驗而又加上了自己想象的創造。它是比生活更美的藝術想象的產物。
本詩巧用象征手法，營造了一種既實又虛，朦朧恍惚的氛圍。“我”在雨巷中獨自彷徨，似乎有滿腹的愁苦，但又不愿說出。
詩中的姑娘，我們可以認為是實指，是詩人心中期望已久的、高潔又憂郁的姑娘，也可把其當做是詩人心中的理想和追求，表達了詩人對人生的苦悶，對未來的渺茫憧憬。
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