抒情意境
《雨巷》創設了一個富于濃重象征色彩的抒情意境。在這里，詩人把當時的黑暗而沉悶的社會現實暗喻為悠長狹窄而寂寥的“雨巷”。這里沒有聲音，沒有歡樂，沒有陽光。而詩人自己，就是這樣的雨巷中彳亍彷徨的孤獨者。他在孤寂中懷著一個美好的希望。希望有一種美好的理想出現在自己面前。詩人筆下的“丁香一樣的”姑娘，就是這種美好理想的象征。然而詩人知道，這美好的理想是很難實現的。她和自己一樣充滿了愁苦和惆悵，而且又是倏忽即逝，像夢一樣從身邊飄過去了。留下來的，只有詩人自己依然在黑暗的現實中彷徨，和那無法實現的夢一般飄然而逝的希望!
象征主義的方法抒情
《雨巷》在藝術上一個重要的特色是運用了象征主義的方法抒情。象征主義是十九世紀末法國詩歌中崛起的一個藝術流派。他們用世界末的頹廢反抗資本主義的秩序。在表現方法上，強調用暗示隱喻等手段表現內心瞬間的感情。這種藝術流派于“五·四”運動退潮時期傳入中國。第一個大量利用象征主義方法寫詩的是李金發。戴望舒早期的創作也明顯地就受了法國象征派的影響。他的創作的一個重要特點，就是注意挖掘詩歌暗示隱喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情�！队晗铩肪腕w現了這種藝術上的特點。詩里那撐著油紙傘的詩人，那寂寥悠長的雨巷，那像夢一般地飄過有著丁香一般憂愁地姑娘，并非真實生活本身地具體寫照，而是充滿象征意味地抒情形象。我們不一定能夠具體說出這些形象所指的全部內容，但我們可以體味這些形象所抒發但朦朧的詩意。那個社會現實的氣氛，那片寂寞徘徊的心境，那種追求而不可得的希望，在《雨巷》描寫的形象里，是既明白又朦朧的，既確定又飄忽地展示在讀者眼前。想象創造了象征，象征擴大了想象。這樣以象征方法抒情的結果，使詩人的感情心境表現得更加含蓄蘊藉，也給讀者留下了馳騁想象的廣闊天地，感到詩的余香和回味。朱自清先生說：“戴望舒氏也取法象征派。他譯過這一派的詩。他也注重整齊的音節，但不是鏗鏘而是輕清的;也照一點朦朧的氣氛，但讓人可以看得懂。”“他是要把捉那幽微的精妙的去處。”(《中國新文學大系· 詩集·導言》)《雨巷》朦朧而不晦澀，低沉而不頹唐，深情而不輕佻，確實把握了象征派詩歌藝術的幽微精妙大去處。
戴望舒的詩歌創作，也接受了古典詩詞藝術營養的深深陶冶。在《雨巷》中，詩人創造了一個丁香一樣的結著愁怨的姑娘的象征性的抒情形象。這顯然是受古代詩詞中一些作品的啟發。用丁香結，即丁香的花蕾來象征人們的愁心。南唐李璟更把丁香結和雨中惆悵聯系在一起了。他的《浣溪沙》：
手卷真珠上玉鉤，依前春恨鎖重樓。風里落花誰是主?思悠悠!
青鳥不傳云外信，丁香空結雨中愁�；厥拙G波三楚暮，接天流。
這首詩里就是用雨中丁香結作為人的愁心的象征的，很顯然，戴望舒從這些詩詞中吸取了描寫愁情的意境和方法，用來構成《雨巷》的意境和想象。這種吸收和借鑒是很明顯的。但是，能不能說《雨巷》的意境和形象就是舊唐詩名句“丁香空結雨中愁”的現代白話版的擴充和“稀釋”呢?我以為不能這么看。在構成《雨巷》的意境和形象時，詩人既吸吮了前人的果汁，又有了自己的創造。
本詩巧用象征手法，營造了一種既實又虛，朦朧恍惚的氛圍。“我”在雨巷中獨自彷徨，似乎有滿腹的愁苦，但又不愿說出。
第一，古人在詩里以丁香結本身象征愁心�！队晗铩穭t想象了一個如丁香一樣結著愁怨的姑娘。她有丁香般的憂愁，也有丁香一樣的美麗和芬芳。這樣就由單純的愁心的借喻，變成了含著憂愁的美好理想的化身。這個新的形象包含了作者的美的追求。包含了作者美好理想幻滅的痛苦。
第二，詩人在《雨巷》中運用了新鮮的現代語言，來描繪這一雨中定西那個一樣姑娘倏忽即逝的形象，與古典詩詞套用陳詞舊典不同，也與詩人早期寫的其他充滿舊詩詞調子的作品迥異，表現了更多的新時代的氣息。“丁香空結雨中愁”，沒有“丁香一樣的結著愁怨的姑娘”更能喚起人們希望和幻滅的情緒。在表現時代的憂愁的領域里，這個形象是一個難得的創造。
第三，在古代詩詞里，雨中丁香結是以真實的生活景物來寄托詩人的感情�！队晗铩分心莻�在雨中飄過的丁香一樣的姑娘的形象，就帶上了更多的詩人想象的成分。它既是生活中可能出現的情景，又是作家馳騁藝術想象的結晶，是真實與想象相結合所產生的藝術真實的形象。戴望舒說：“詩是由真實經過想象而出來的，不單是真實的，也不單是想象的。”(《詩論零札》十三)我們說《雨巷》的意境形象借鑒于古典詩詞，又超越于古典詩詞，最主要的即因為它是詩人依據生活的經驗而又加上了自己想象的創造。它是比生活更美的藝術想象的產物。
音節的優美
《雨巷》最初為人稱道，一個重要的方面是它的音節的優美。葉圣陶盛贊這首詩“替新詩的音節開了一個新的紀元”，雖然未免有些過譽，但首先看到了它的音節的優美這一特點，不能不說是有見地的。《雨巷》全詩共七節。第一節和最后一節除“逢著”改為“飄過”之外，其他語句完全一樣。這樣起結復見，首尾呼應，同一主調在詩中重復出現，加強了全詩的音樂感，也加重了詩人彷徨和幻滅心境的表現力。整個詩每節六行，每行字數長短不一，參差不齊，而又大體在相隔不遠的行里重復一次韻腳。每節押的兩次到三次，從頭至尾沒有換韻。全詩句子都很短，有些短的句子還切斷了詞句的關連。而有些同樣的字在韻腳中多次出現，如 “雨巷”、“姑娘”、“芬芳、“惆悵”、“眼光”，有意地使一個音響在人們的聽覺中反復。這樣就造成了一種回蕩的旋律和流暢的節奏。讀起來，像一首輕柔而沉思的小夜曲。一個寂寞而痛苦讀旋律在全曲中反復回響，縈繞在人的心頭。
為了強化全詩的音樂性，詩人還吸取了外國詩歌中的一些技法，在同一節詩中讓同樣的字句更迭相見。這種語言上的重復，復沓，像交織一起的抒情樂句反復一樣，聽起來悅耳，和諧，又加重了詩的抒情色彩。在浪漫的自由詩和“新月派”的豆腐干詩體盛行的時候，戴望舒送來了優美動聽的《雨巷》，開拓了音樂在新詩中表現的新天地。
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