平湖秋月是西湖賞月的最佳地方。原先，這里稱為孤山望湖亭。
這一年八月十五中秋佳節，紹興才子徐文長正在杭州。他本來獨自一人飲酒賞月，幾杯悶酒下肚，有些醉眼蒙眬。忽然，想起詩友們說過西湖孤山望湖亭是賞月的好地方，就趁著月色，踱著方步，向孤山望湖亭走來。
徐文長行行走走，一面欣賞著西湖月色，一面吟著詠月詩句，不覺已來到望湖亭前。這是一座臨湖建筑，據全湖之勝，東可望湖濱，西可達蘇堤，南可至南屏，整個外湖景色盡收眼底。這時，一輪皓月當空，風清清，水碧碧，遠山蒙紗，近樹籠煙，使人如置身于瓊樓玉宇之中。他不禁詩興勃發，畫意盎然。
這時，猛聽得望湖樓里傳出一片吟詩聲。徐文長一看，亭子里面坐滿了人，桌上紅燭高照，擺滿了西瓜、紅菱、月餅等各式時鮮果品酒肴，還有筆墨紙硯�？礃幼�，是一群文人雅士在這里飲酒賞月，賦詩作畫。徐文長信步走了進去，想看看熱鬧。
望湖亭里，果然是西泠詩社的文人雅士在飲酒賞月，正喝得興高采烈，見有個陌生人進來，頓時沒了聲息。主持人見徐文長身穿青衫，頭戴方巾，一副文士打扮，雖然衣著簡樸，但雅而不俗，儀態從容，覺得不可怠慢，就起身把手一拱，招呼說：今日中秋佳節，我們西泠詩社社友，特在此飲酒賞月，作畫吟詩。兄臺如有雅興，不妨稍坐片刻，以便求教。說罷，將手向四壁掛著的書畫一揮。
徐文長慢步繞亭一周，向四壁詩畫略略掃了一眼，發現盡是平庸之作。主持人見他一言不發，又沒有馬上離開的意思，就故意刁難他說：兄臺文質彬彬，定是行家里手，今日萍水相逢，我等三生有幸，乞望作畫題詩，以開我等眼界，為中秋雅集增色。說罷，嘿嘿冷笑了幾聲。
徐文長看罷詩畫，原想稍停一會兒就走，見他們有的面露驕矜之色，有的發著冷笑，心想：好吧，我正愁沒有紙筆抒懷，何不借此湊湊熱鬧，逗趣他們一下。他也不謙讓，來到書案前，將雪白的宣紙一鋪，手執羊毫湖筆，飽蘸濃墨，唰喇幾筆，天上出現了一輪圓月；又唰唰幾筆，水中也映出圓月一輪；然后嚓嚓幾筆，遠處山色朦朧，近處湖亭躍然，湖上一葉扁舟，一漁翁在月影之中獨酌。
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