后來陶淵明又陸續有了幾個孩子，一共五個兒子。大名分別叫儼、俟、份、佚、佟，小名分別叫舒、宣、雍、端、通�？蛇@些孩子也個個不好學，于是陶淵明四十多歲時又寫了一首《責子》：
白發被兩鬢，肌膚不復實。
雖有五男兒，總不好紙筆。
阿舒已二八，懶惰固無匹。
阿宣行志學，而不愛文術。
雍端年十三，不識六與七。
通子垂九齡，但覓梨與栗。
天運茍如此，且進杯中物。
這首詩近乎白話，不用一句一句的解釋。從詩中可以看出，淵明此詩頭發已經斑白，也感到身體日益衰老。此時最希望孩子們能有出息，可孩子們都懶惰貪玩不喜歡讀書。最后淵明感嘆，這是命啊，沒法子，不想了，喝酒吧。黃庭堅讀了《責子》詩，非常感慨：“觀淵明之詩，想見其人豈弟慈祥，戲謔可觀也。俗人便謂淵明諸子皆不肖，而淵明愁嘆見于外，可謂癡人前不得說夢也。”(《書陶淵明責子詩后》)而鍾惺在《古詩歸》中也說：“人知陶公高逸，讀《榮木》、《勸農》、《命子》諸四言，竟是一小心翼翼、溫慎憂勤之人。東晉放達，少此一段原委，公實補之。”盛贊陶淵明有一種晉人不具備的質樸親切。楊夔生《匏園掌錄》則說：“陶公終日為兒子慮，慮及僮仆、衣食、詩書，何其真也;將兒子貧苦、愚拙種種煩惱都作下酒物，何其達也。近情之至，忘情之至。”
就是這首情真意切的詩，不想后來被詩圣杜甫給調侃了：
遣興五首(其三)
陶潛避俗翁，未必能達道。
觀其著詩集，頗亦恨枯槁。
達生豈是足，默識蓋不早。
有子賢與愚，何其掛懷抱?
別的先不說，就最后這一句“有子賢與愚，何其掛懷抱”，就是說孩子好壞是他們自己的事，你何必這么念念在懷想不開呢?于是有很多人開始解釋，為什么杜甫會譏諷陶淵明。最好的解釋就是，杜甫實際并不是譏諷陶淵明，而是借陶淵明來自嘲。因為自己的兒子也不怎么好學。葛立方《韻語陽秋》中說：
陶淵明《命子》篇則云：“夙興夜寐，愿爾斯才。爾之不才，亦已焉哉!”……則淵明之子，未必賢也。故杜子美論之曰：“有子賢與愚，何其掛懷抱。”然子美于諸子亦未為忘情者，子美《遣興》詩云：“驥子好男兒，前年學語時，世亂憐渠小，家貧仰母慈。”……觀此數詩，于諸子鍾情尤甚于淵明矣。山谷乃云：杜子美困于三蜀，蓋為不知者詬病，以為拙于生事，又往往譏宗武失學，故寄之淵明爾。俗人不知，便為譏病，所謂癡人面前不得說夢也。
他引了杜甫很多寫兒子的詩，證明杜甫也是很將兒子掛懷的，來證明杜甫不是真譏諷淵明。趙秉文《和淵明飲酒》詩也說：
千載淵明翁，誰謂不知道?
閑賦責子詩，調戲乃娛老。
杜陵蓋自況，亦豈恨枯槁……
其實陶淵明自己也知道，自己說孩子們，孩子們也未必愛聽。因為陶公是個有性情的人，還記得小時候長輩向他說教時，他不喜歡聽的情景�！峨s詩十二首》(其六)寫道：
昔聞長者言，掩耳每不喜。
奈何五十年，忽己親此事。
求我盛年歡，一毫無復意。
去去轉欲遠，此生豈再值。
傾家時作樂，竟此歲月馳。
有子不留金，何用身后置!
“有子不留金”，用了漢代疏廣的典故�！稘h書·疏廣傳》記載，疏廣官至太傅，后辭歸鄉里，拿出自己的金錢每日設宴款待親朋。別人勸他留些錢為子孫置田產，他說：“吾豈老悖不念子孫哉!顧自有舊田廬，令子孫勤力其中，足以供衣食，與凡人齊。今復增益之以為贏余，但教子孫怠墮耳。賢而多財，則損其志;愚而多財，則益其過。且夫富者，眾人之怨也;吾既亡以教化子孫，不欲益其過而生怨。”疏廣有錢，不留給孩子們，來激勵他們好好為自己的人生奮斗;但陶淵明沒錢，孩子只有跟著他吃苦，所以他還是時常覺得愧對孩子們。陶淵明五十多歲時，感慨自己身體越來越差，于是給孩子們寫了一篇文章，告誡他們，這就是著名的《與子儼等疏》：
天地賦命，生必有死;自古圣賢，誰能獨免?子夏有言：“死生有命，富貴在天。”四友之人，親受音旨。發斯談者，將非窮達不可妄求，壽夭永無外請故耶?
吾年過五十，少而窮苦，每以家弊，東西游走。性剛才拙，與物多忤。自量為己，必貽俗患。僶俛辭世，使汝等幼而饑寒。
余嘗感孺仲賢妻之言。敗絮自擁，何慚兒子?此既一事矣。但恨鄰靡二仲，室無萊婦，抱茲苦心，良獨內愧。
少學琴書，偶愛閑靜，開卷有得，便欣然忘食。見樹木交蔭，時鳥變聲，亦復歡然有喜。常言五六月中，北窗下臥，遇涼風暫至，自謂是羲皇上人。意淺識罕，謂斯言可保。日月遂往，機巧好疏。緬求在昔，眇然如何!
疾患以來，漸就衰損，親舊不遺，每以藥石見救，自恐大分將有限也。汝輩稚小家貧，每役柴水之勞，何時可免?念之在心，若何可言!然汝等雖不同生，當思四海皆兄弟之義。鮑叔，管仲，分財無猜;歸生、伍舉，班荊道舊;遂能以敗為成，因喪立功。他人尚爾，況同父之人哉!穎川韓元長，漢末名士，身處卿佐，八十而終，兄弟同居，至于沒齒。濟北氾稚春，晉時操行人也，七世同財，家人無怨色�！对姟吩唬�“高山仰止，景行行止。”雖不能爾，至心尚之。汝其慎哉，吾復何言!
此文前半簡述自己的人生經歷與選擇，其后叮囑兒子們不要分家，正有遺書之意。尤其是后面引了很多異姓情同手足、兄弟不分家的典故，真是反復叮嚀，可見此老身后，對這一點還是放不下的。而“少學琴書”一段，更是神來之筆。尤以“常言五六月中，北窗下臥，遇涼風暫至，自謂是羲皇上人”，可將淵明一生得意處囊括殆盡。遺書之中，能有此超脫之筆，陶公為人，真不可及也!正所謂“南窗白日羲皇上，未害淵明是晉人”(元好問《論詩絕句》)。
能為難能可貴的是，陶淵明能夠推己及人，自己疼愛兒子，因此也要善待別人家的孩子，因為他們也是人家的兒子，他們的父母疼愛他們也和我疼愛自己的兒子一樣。蕭統《陶淵明傳》記載，陶淵明當了彭澤令以后，派了一個仆人回家，幫自己的兒子干活。淵明給自己的兒子寫信說：“汝旦夕之費，自給為難。今遣此力，助汝薪水之勞。此亦人子也，可善遇之。”是說，你自己干活很辛苦，我派遣了一個勞力給你，幫你砍柴挑水。但是他也是別人家的孩子，你要好好對待他。黃庭堅讀到此感嘆道：
此所謂臨人而有父母之心者也。夫臨人而無父母之心，是豈人也哉，是豈人也哉!
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